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Aisyah, Yun, Herlina, Julaeha, Zainuddin, Nurfarida, Hidayat, Supratman, and Shiono: Flavonoid Compounds from the Leaves of Kalanchoe prolifera and Their Cytotoxic Activity against P-388 Murine Leukimia Cells
Original Article

Natural Product Sciences 2017;23(2):139-145.

Published online: 20 January 2017

DOI: https://doi.org/10.20307/nps.2017.23.2.139

Flavonoid Compounds from the Leaves of Kalanchoe prolifera and Their Cytotoxic Activity against P-388 Murine Leukimia Cells

Lilis Siti Aisyah1, Yenny Febriani Yun1, Tati Herlina2, Euis Julaeha2, Achmad Zainuddin2, Ida Nurfarida3, Ace Tatang Hidayat2, 3, Unang Supratman2, 3, ∗, Yoshihito Shiono4

1Department of Chemistry, Faculty of Mathematics and Natural Sciences, Jenderal Achmad Yani, University, Cimahi 40528, Indonesia

2Department of Chemistry, Faculty of Mathematics and Natural Sciences, Universitas Padjadjaran, Jatinangor 45363, Indonesia

3Central Laboratory of Universitas Padjadjaran, Jatinangor 45363, Indonesia

4Department of Food, Life, and Environmental Science, Faculty of Agriculture, Yamagata University, Tsuruoka, Yamagata 997–8555, Japan

∗Author for correspondence Unang Supratman, Department of Chemistry, Faculty of Mathematics and Natural Sciences, Universitas Padjadjaran, Jatinangor 45363, Indonesia Tel: +62-22-7794391; E-mail: unang.supratman@unpad.ac.id

Received 20 February 2017       Revised 20 April 2017       Accepted 2 May 2017

Copyright © 2017 The Korean Society of Pharmacognosy

This is an Open Access article distributed under the terms of the Creative Commons Attribution Non-Commercial License (http://creativecommons.org/licenses/by-nc/3.0) which permits unrestricted non-commercial use, distribution, and reproduction in any medium, provided the original work is properly cited.

Abstract

Seven flavonoid compounds, kaempferol (1), quercetin (2), quercetin-3-O-β-D-glucopyranoside (3), kaempferol-3-O-β-D-glucopyranoside (4), kaempferol-3-O-α-L-rhamnoside (5), quercetin-3-O-sophoroside (6) and quercetin-3-O-rutinoside (7), were isolated from the methanolic extract of leaves of Kalanchoe prolifera. Compounds 1–7 were isolated for first time from this plant. These compounds were evaluated their cytotoxic activity against P-388 murine leukimia cells in vitro. Among those compounds kaempferol (1) and quercetin (2) showed strongest cytotoxic activity with IC50 values of 4.45 ± 0.05 and 6.28 ± 0.02 μg/mL, respectively.

Keywords: Flavonoids, Kalanchoe prolifera, Crassulaceae, P-388 murine leukimia cell

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Fig. 1.
The structure of compounds 1 – 7 isolated from K. prolifera.
nps-23-139f1.tif
Fig. 2.
Key HMBC (→) and COSY () correlations of 3.
nps-23-139f2.tif
Table 1.
13C-NMR data for compounds 1 – 7 (125 MHz in CD3OD)
Position C 1 2 3 4 5 6 7
δC (mult.) δC (mult.) δC (mult.) δC (mult.) δC (mult.) δC (mult.) δC (mult.)
2 146.8 (s) 147.7 (s) 158.4 (s) 156.4 (s) 153.6 (s) 156.7 (s) 159.0 (s)
3 136.6 (s) 135.7 (s) 135.6 (s) 133.3 (s) 134.6 (s) 133.5 (s) 135.6 (s)
4 176.6 (s) 176.8 (s) 179.1 (s) 177.4 (s) 179.7 (s) 177.9 (s) 179.4 (s)
5 162.3 (s) 160.7 (s) 163.0 (s) 161.3 (s) 163.3 (s) 161.7 (s) 163.5 (s)
6 99.2 (d) 98.2 (d) 98.0 (d) 99.1 (d) 98.6 (d) 98.4 (d) 99.8 (d)
7 164.9 (s) 163.9 (s) 168.4 (s) 164.2 (s) 165.5 (s) 164.5 (s) 167.1 (s)
8 94.4 (d) 94.5 (d) 95.6 (d) 93.8 (d) 99.4 (d) 93.9 (d) 95.2 (d)
9 157.7 (s) 156.1 (s) 160.0 (s) 156.5 (s) 155.0 (s) 156.0 (s) 158.5 (s)
10 104.1 (s) 103.0 (s) 105.7 (s) 104.1 (s) 104.5 (s) 104.8 (s) 106.2 (s)
1′ 123.3 (d) 121.9 (d) 121.2 (s) 121.0 (s) 124.0 (s) 121.6 (s) 123.2 (s)
2′ 125.9 (d) 115.0 (d) 115.9 (d) 131.0 (d) 128.4 (d) 115.8 (d) 117.7 (d)
3′ 116.3 (d) 145.0 (d) 146.5 (s) 115.2 (d) 114.6 (d) 145.3 (s) 146.0 (s)
4′ 160.1 (s) 145.8 (s) 151.4 (s) 160.0 (s) 158.0 (s) 148.9 (s) 150.1 (s)
5′ 116.3 (d) 115.6 (d) 116.9 (d) 115.2 (d) 114.6 (d) 116.5 (d) 116.1 (d)
6′ 125.9 (d) 124.5 (d) 121.3 (d) 131.0 (d) 128.4 (d) 122.3 (d) 116.1 (d)
1′′     104.4 (d) 101.2 (d) 97.0 (d) 99.1 (d) 104.7 (d)
2′′     75.7 (d) 74.3 (d) 74.8 (d) 83.2 (d) 75.7 (d)
3′′     78.1 (d) 76.5 (d) 77.5 (d) 70.1 (d) 78.2 (d)
4′′     71.2 (d) 69.9 (d) 78.6 (d) 76.5 (d) 71.4 (d)
5′′     78.4 (d) 77.6 (d) 75.6 (d) 77.2 (d) 77.2 (d)
6′′     62.6 (t) 60.9 (t) 20.8 (q) 61.4 (t) 61.5 (t)
1′′′           104.5 (d) 102.4 (d)
2′′′           74.9 (d) 71.4 (d)
3′′′           77.0 (d) 72.1 (d)
4′′′           69.6 (d) 73.9 (d)
5′′′           78.0 (d) 69.7 (d)
6′′′           61.2 (t) 17.8 (q)
Table 2.
Cytotoxicity activity of compounds 1 – 7 against P-388 murine leukemia cells
Compounds IC50 (μg/mL)
Kaempferol (1) 4.45 ± 0.05
Quercetin (2) 6.28 ± 0.02
Quercetin-3-O-glucoside (3) 29.15 ± 0.05
Kaempferol-3-O-glucoside (4) 35.92 ± 0.02
Kaempferol-3-O-rhamnoside (5) 32.15 ± 0.04
Quercetin-3-O-sophoriside (6) 50.44 ± 0.02
Quercetin-3-O-rutinoside (7) 58.54 ± 0.03
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